COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

Compuestos polifuncionales

Para darle nombre a compuestos que tienen más de un grupo funcional, se escoge el grupo con mayor prioridad de acuerdo con la Tabla 2.

Note que los compuestos de mayor prioridad son los ácidos carboxílicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehídos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH2) y de último alquenos y alquinos (C=C, C C). El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.

Tabla 2: Prioridad de grupos funcionales principales. La prioridad más elevada se encuentra en la parte superior de la tabla.

Grupo Nombre como sufijo Nombre como prefijo

ácido carboxílico ácido -oico ácido -carboxílico carboxi
ácido sulfónico ácido -sulfónico sulfo
anhídridoanhídrido oico anhídrido -carboxílico
éster oato de -carboxilato de alcoxicarbonil
halogenuro de acilo halogenuro de -oilo halogenuro de -carbonilo halocarbonil
amida amida -carboxamida amido
nitrilo nitrilo -carbonitrilo ciano
aldehído al -carbaldehído oxo
cetona -ona oxo
alcohol -ol hidroxi
fenol -ol hidroxi
tiol -tiol mercapto
amina -amina amino
imina -imina imino
alqueno -eno alquenil
alquino -ino alquinil
alcano -ano alquil


Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican en la Tabla 3 y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.

Tabla 3: Grupos funcionales subordinados.

Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo

éter alcoxi
halogenuro halo (cloro, bromo, etc.)
nitro nitro
sulfuro alquiltio
azida azido
diazo diazo


En el siguiente ejemplo, el grupo funcional de mayor prioridad es el grupo amida. Ese grupo, usado como prefijo, le dará nombre al compuesto. Como la cadena carbonada más larga que pasa por ese grupo es de 10 átomos de carbono, el compuesto sería una decanamida; pero como también tenemos a un doble enlace carbono-carbono en la cadena, se debe llamar decenamida. A continuación se numera la cadena de tal forma que el grupo amida reciba el índice más bajo. Finalmente se indican todos los demás grupos funcionales (en orden alfabético) como sustituyentes, utilizando sus nombres como prefijos del nombre padre del compuesto.
El nombre final de este ejemplo es:

trans- 5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo-6-decenamida.

Fuente:
http://www.mailxmail.com/curso/excelencia/nomenclaturaorganica/capitulo10.htm
http://www.iesnorba.com/Web%20Fernando/pagina_6.htm